【英文名称】t-Butyl Chloroacetate

【分子式】C₆H₁₁ClO₂

【分子量】150.60

【CA登录号】[112741-50-1]

【缩写和别名】叔丁基氯代乙酸酯

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 48～49℃/11 mmHg。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。也可以由氯乙酰氯与叔丁醇反应制备。

【注意事项】该试剂具有强催泪性，需在通风橱中使用。

氯乙酸叔丁酯的主要用途之一是在碱性条件下通过Darzens反应生成环氧丙酸酯。如式1所示 ,氯乙酸乙酯与反式2-甲基-3-苯基丙烯醛在氢氧化钠的作用下发生反应，生成相应的环氧丙酸酯，双键的构型在产物中得到保持。

氯乙酸叔丁酯还可与亚胺化合物反应。在反应体系中加入不同的金属催化剂，所生成的产物不同。例如：在ClTi(O-i-Pr)₃存在下，氯乙酸叔丁酯与手性亚胺1 反应得到氮杂环丁酮化合物(式2)。但是，在锂或锌试剂存在下，则得到不同立体构型的氮丙啶化合物(式3)。

氯乙酸叔丁酯的另一类重要反应是与硝基取代的芳环化合物发生碳烷基化反应(式4和式5)。

此外，氯乙酸叔丁酯还可以与羟基化合物发生氧烷基化反应。如式6和式7所示:羟基化合物首先在碱性条件下发生去质子化，然后再与氯乙酸叔丁酯反应生成醚。