【英文名称】3-Berizyl-5-(2-Hydroxyethyl)-4-Methyl-1,3-thiazolium Chloride

【分子式】C₁₃H₁₆C1NOS

【分子量】269.79

【CA登录号】[4568-71-2]

【结构式】

【物理性质】无色结晶，mp 141～143℃，可溶于水、甲醇、乙醇，微溶于冷乙腈，不溶于乙醚、戊烷。

【制备和商品】该试剂可从化学试剂公司购买。

【注意事项】有刺激K和吸湿性。在干燥处储存。

该试剂(1)是一种 N-杂环卡宾(NHC)催化剂，在弱碱(例如：Et₃N, NaOAc)的存在下能催化芳香醛(式1)和脂肪醛(式2)的偶姻缩合反应以及它们的分子内偶姻缩合反应(式3)。在这些反应中，催化剂的用量在20 mol％左右，碱的用量与催化剂用量相当，EtOH或THF是常用的溶剂，反应可以在室温到溶剂的回流温度下进行。

在弱碱的存在下，该试剂还能催化醛对缺电子C=C双键[包括a,β-不饱和羧酸酯(式4), a,β-不饱和醛或酮(式5和式6), a,β-不饱和腈]的加成。这类反应统称为Stteter反应。

在该试剂催化下，可发生醛与非活化亚胺(即C=N双健）的加成(式7)以及醛与芳基磺酰基吲哚的偶合反应(式8)。

如式9所示：该试剂或相关试剂可催化醛、a,β-不饱和羰基化合物和胺的多组分反应，生成多取代吡咯。

在该试剂催化下，γ,γ-二氟-a,β-不饱和醛发生分子内氧化一还原反应，产物为含氟代烯烃结构的二肽模拟物(式10)。

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