【英文名称】Dibromoformaldehyde oxime

【分子式】CHBr₂NO

【分子量】202.83

【CA登录号】[74213-24-4]

【缩写和别名】Dibromofonnaldoxime

【结构式】

【物理性质】淡黄色晶体，mp 68～70℃。溶于大多数有机溶剂，可在多种溶剂中使用。

【制备和商品l该试剂可由肟基乙酸和溴素在0℃下制备(式1)。

【注意事项】该试剂在室温下稳定。

二溴甲醛肟的主要用途是作为1,3-偶极前体，在弱碱条件下通过脱去溴化氢转变成氰基氧化物，从而与烯烃发生环加成反应生成3-溴异噁唑啉化合物(式2)。3-溴异噁唑啉化合物可以进行各种官能团转换，得到一系列带有特定官能团的化合物，在有机合成中具有非常重要的作用。由于二溴甲醛肟可方便地在实验室大量制备，因此该试剂在复杂化合物的合成中得到了广泛的应用。

含有3-溴异噁唑啉结构的化合物可以通过开环反应得到β- 羟基腈。如式3和式4所示：乙硫醇钠, TMSCl或对甲苯磺酸都可用作开环试剂。Curran使用Raney Ni在硼酸的存在下通过催化氢化的方法也可以使3-溴异噁唑啉以高产率开环生成β-羟基腈,开环后的产物保持原来的立体构型，即羟基和氰基处于顺式结构(式5)。该方法已经成为目前对3-溴异噁唑啉类化合物进行开环的标准方法之一。

3-溴异噁唑啉类化合物中的溴原子在强碱性条件下容易被烷氧基取代生成3-烷氧基溴异噁唑啉。该类化合物在如式5所示的条件下可以开环生成β-羟基羧酸酯，开环后的产物同样保持原来的立体构型(式6和式7)。

由于二溴甲醛肟的制备方便以及产物3-溴异噁唑啉类化合物能通过简单高效的方法进行立体选择性保持的官能团转换，该化合物在天然产物的全合成中具有不可替代的优势，使用该试剂能够获得其它试剂难以企及的效果。2009年，Baran报道了Vinigrol的全合成工作，其中关键的步骤就是使用二溴甲醛肪与烯烃底物通过 1,3-偶极环加成反应构筑出3-溴异噁唑啉中间体。然后，再通过高度区域选择性和立体选择性的开环反应同时得到一个手性叔碳中心和一个手性季碳中心。最后，经过其它官能团转化即得到天然产物Vinigrol式8)。