【英文名称】(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexane

【分子式】C₆H₁₄N₂

【分子量】114.2

【CA登录号】[21436-03-31]

【结构式】

【物理性质】mp 42～45℃, bp 104～114℃/40mmHg，[a]_D²⁰+25^o(c 5,1 mon HCI);溶于酸性水溶液、醇和大多数有机溶剂。

【制备和商品】该试剂的两种对映异构体在国内外化学试剂公司有销售。也可以通过利用D-(-)-酒石酸对廉价易得的外消旋trans-1,2-二氨基环己烷拆分而获得。

【注意事项】该试剂对空气和二氧化碳敏感，在惰性气体环境中避光储存。吸入和皮肤直接接触均有毒，吞咽会致死。遇强酸及强氧化剂不稳定。

在有机合成中，具有C₂-对称的手性邻二氨基化合物主要被用于不对称催化反应的手性配体或者不对称合成中的手性辅助合成试剂。(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷及其(1R,2R)-对映异构体在很多反应中都显示出极佳的不对称诱导能力，在不对称合成和催化的应用中通常将其制备为多种多样的筑N'N-衍生物。

在许多碳-碳键形成的反应中，手性的1,2-二胺常被用作手性助剂。例如：将其衍生为酰亚胺后，亲电试剂苄溴能够高度非对映选择性地对其烯醇钾盐进行烷基化反应，得到高度的非对映选择性烷基化产物(式1)。

在许多不对称催化反应中，(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷及其衍生物是最常用的手性配体。通过使用吸电子或给电子基团进行N,N'-二取代，可以很好地对配体的空间和电子效应给予调控。主要的衍生物包括双烷基、双酰基、双磺酰基和双亚胺基化合物。

N,N'-烷基衍生物可以由醛和1,2-二氨基环己烷还原胺化得到，例如：N,N'-二新己基二氨基环己烷和N,N,N',N'-四甲基衍生物。该类配体常用于锇催化的烯烃双羟化反应，许多不同的底物都可以高产率和高立体选择性地转化为手性二醇(式2)。

在DCC的存在下，1,2-二氨基环己烷与两当量的羧酸偶联可以生成N,N'-双酰基衍生物。在Hiinig碱的存在下，它们与磺酸氯反应则可以生成N,N'-双磺酰基衍生物。使用N,N'-二(2-二苯基膦苯甲酰基)-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷作为四配位的配体，能够高效地促进钯催化的亲核试剂对乙酸烯丙基酯的烯丙基取代反应(式3)。

(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷的双磺酰衍生物作为手性配体在钛催化的二乙基锌对醛的加成反应中，也表现出很好的对映选择性(式4)。

通过(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷与两当量的芳香醛缩合，可以高产率和大规模地制备其双亚胺衍生物。在很多金属催化的反应中，这些衍生物是非常重要的高效手性配体。由二-(2,6-二氯苯基亚甲基)-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷衍生的铜配合物能催化多种反应，例如：Diels-Alder反应,氮杂环丙烷化反应(式5),环丙烷化反应,烯醇硅醚对丙酮酸酯的加成反应。