名古屋大学的研究人员利用环境友好的催化剂生产高产量的有价值的酯。

酯是有机化学中最重要的化合物类别之一。简单的酯以其令人愉悦的、经常果味的香味而闻名。同时，更大、更复杂的例子有广泛的工业用途，从镜片和润肤剂到“绿色”燃料（生物柴油）。

合成复合酯的一种常用方法是将较简单的羧酸酯与醇反应。这个过程被称为转酯化，通常依靠金属盐作为催化剂。然而，这种催化剂往往很昂贵以及污染。更糟糕的是，如果酯是长的具有弹性，则它倾向于通过配位键包裹金属中心。通过有效地捆绑金属，这种“螯合”作用会使反应停止。

现在，名古屋大学的一个研究小组开发了一种催化剂，可以极大地扩展了转酯化底物的范围。为了避免螯合，研究人员使用了一种无金属催化剂四甲基铵甲基碳酸酯（TMC）。在适当的条件下，TMC与醇原位反应生成醇盐离子，然后以高收率攻击起始酯以提供复合目标酯。

据该团队绿色化学研究的共同作者Manabu Hatano说，这不是第一个用醇盐进行酯交换反应的过程，但它是迄今为止最通用的。“以前的研究都是使用磷盐，但生成的醇盐只能使溶剂本身酯化，而溶剂本身必须是碳酸二甲酯（DMC）。如果你想要一个产品，可以从DMC衍生出来的产品，但你需要在较常规溶剂中稳定的盐。TMC填补了这个空白。”

使用TMC可以合并的醇和酯的范围确实很广。即使氨基通过螯合作用使典型的金属催化剂失活，氨基醇也能参与反应。还构建了在醇侧具有三维桥联环的奎宁衍生物。同时，在酯底物中，手性氨基酸的酯可以成功地反应，并且正确的对映体的纯度可以安全地保持。和早期的膦盐一样，新的催化剂也可以用来使溶剂本身酯化，这在溶剂到达目标物的过程中节省了资金。

“这种催化剂既可回收利用又不含金属，是绿色化学的一个真正范例。”第一作者Kazuaki Ishihara说。“过程本身不仅是绿色的，而且我们可以用它来生产绿色生物柴油，这是一种酯类混合物。我们合成了数百克的主要生物柴油成分，这对于实验室规模的反应非常有效。这使我们有信心反应可以扩大到工业生产。”