1.对苯醌

化学名：对苯二酮

外观：黄色粉末

英文名：p-benzoquinone

熔点：115.7℃

分子式：C₆H₄O₂

沸点：2930

相对分子质量：108.69

密度：1.318g/mL

结构式：

溶解性：微溶于水，溶于醇、醚、热的石油醚以及碱水溶液

质量标准：外观：金黄色梭柱状结晶，有刺激性气味。熔点：115.71℃。含量：>99.5%

应用性能：①用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。

②用作苯乙烯、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯、不饱和聚酯树脂等单体的阻聚剂，其阻聚性、耐热性均优于对苯二酚。同时也是丙烯腈和乙酸乙烯聚合的引发剂。也用作天然橡胶、合成橡胶、食品及其他有机物的抗氧剂。还用作皮革鞣制剂、照相显影剂及制造染料、医药及化妆品原料。用于制造对苯二酚及染料中间体、橡胶防老剂、丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氯化剂等。

用量：100～200mg/kg

安全性：①健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激黏膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。经口可致死。

②贮存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混贮。配备相应品种和数量的消防器材。贮区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

③用聚乙烯塑料袋包装，盛放于塑料桶内。贮存时应避光、防晒、防热。按易燃有毒物品规定贮运。

生产方法：(1)将苯胺溶于稀硫酸中，经二氧化锰氧化，用蒸汽蒸馏法分离提纯，结晶、脱水、干燥，得成品。在工业生产中，这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤，在某些场合，也采用以对苯二酚为原料，氧化制备对苯醌。原料消耗定额；苯胺2000kg/t、硫酸(93％)8500kg/t、软锰矿粉(含锰60％～65％)9500kg/t。

(2)电化学氧化合成采用氯化三乙基苄基铵(BnEt₃NCI)为相转移催化剂，以苯为原料，H₂SO₄, Na₂SO₄为支持电解质，在铅基二氧化铅阳极上电化学氧化合成对苯醌。优化的工艺条件是, BnEt₃NCI含量0.1%,苯为16％或4％，Na₂SO₄ 2％ ,温度40℃，电流密度2.5A/dm²，电流效率大于38％。

2.四氯苯醌

化学名：四氯对苯醌

相对分子质量：245. 87

外观：金黄色叶状结晶或黄色结晶粉末

英文名：2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone

熔点：290℃

分子式：C₆C₁₄O₂

密度：1.97g/mL

结构式：

溶解性：溶于氢氧化钠溶液、醚，微溶于醇，难溶于氯仿、四氯化碳和二硫化碳，几乎不溶于冷醇，不溶于水

质量标准：外观：金黄色叶状结晶或黄色结晶粉末。熔点：290.5～293.5℃。含量：≥99.5％

应用性能：

①本品用作天然橡胶、丁基合成橡胶、丁腈胶和氯丁胶的硫化剂。用于醋酸乙烯酯的阻聚剂。

②主要用于制造丁基胶内胎、外胎，硫化胶囊，耐热制品，绝缘电线等。可单用也可与硫黄和其他硫化促进剂(一般是与促进剂DM)混合使用，用以制造电缆和海绵橡胶制品。

③本品用以制造抗恶性肿瘤药物亚胺醌、癌抑散，制造利尿药安体司通；也用作染料中间体和农用拌种剂等。

④用作氧化剂、杀虫剂。

用量：0.1％～0.001％

安全性：

①密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施

②贮存的地方远离氧化剂。贮藏稳定性良，避免与碱性物质接触

生产方法：

(1)由五氯酚经氧化而得。将20％的五氯酚钠溶液加入反应釜内，用等物质的量的35％盐酸酸化，搅拌成糊状。然后按五氯酚钠质量的6％投入无水三氯化铁，升温至70℃以上，开始通氯，保持反应温度95℃以上，至反应油状物完全澄明无颗粒为终点。分去水层，取消同状物加98％浓硫酸酸化，即得四氯苯醌。

(2)将苯酚加到王水中，搅拌10min后升温，反应物则由黑色油状经暗红达红色片状结晶，20～24h，冷却，滤出结晶，用酒精反复浸泡，滤千至片状结晶成金黄色，干燥后即为成品。