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间二甲氨基苯甲酸、L-苯丙氨酸质量标准和制法

发布时间:2017-10-08 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1076

1.间二甲氨基苯甲酸

【英文名】m-dimethylaminobenzoic acid

【别名】3-(N,N-二甲氨基)苯甲酸

【CAS登记号】[99-61-9]

【结构式】

【物化性质】白色针状结晶(水中)或者淡黄色结晶性粉末。熔点151℃。易溶于水、乙醚乙醇等。

【质量标准】

【用途】合成染料、颜料、色素、试剂、农药、医药的中间体,也是感光材料、热敏和压敏材料、颜料的添加剂,还可用作生化试剂。

【制法】(1)间氨基苯甲酸法。将间氨基苯甲酸甲醇、Pd/C催化剂加入反应器,用氮气置换器内空气后,再通氢气,在0.4MPa压力下,加热搅拌,升温至80~90℃,慢慢加入占甲醛总量90%的甲醛,待吸氢量达到理论值后,再加入剩余的甲醛。反应完后,降温至70℃,过滤,并用甲醇洗涤催化剂和反应器,洗液与滤液合并浓缩、静置,有结晶析出,过滤、水洗、干燥即得。

(2)间硝基苯甲酸法。经还原、甲基化、皂化制得。

(3)间硝基邻苯二甲酸法。经还原、甲基化、脱羧基制得。

【安全性】用纸板桶内衬塑料袋,每桶净重25kg。

2.L-苯丙氨酸

【英文名】L-phenylalanine

【别名】L-2-氨基-3-苯基丙酸;L-a-氨基-β-苯丙酸;β-phenylalanine; a-aminohydro-cinnamic acid;(S)-2-amino-3-phenylpropan-oic acid;a-amino-β-phenylpropionic acid

【CAS登记号】[63-91-2]

【结构式】

【物化性质】白色结晶或结晶性粉末;无臭,味苦。在受热、光照、空气中稳定,碱性下不稳定。分解温度284℃。比旋光度([α]D20)-35.1o(c=1.94)。等电点pH 5.48。酸度系数(pKa) pKa-C00H 1.83, PKa-NH3+ 9.13。微溶于水,25℃时在水中的溶解度为2.97%)。几乎不溶于乙醇

【质量标准】中国药典2010年版

【用途】苯丙氨酸是芳香族氨基酸,属必需氨基酸,对幼儿尤其重要。在生物体内经由莽草酸、分支酸和笨丙酮酸合成,分解代谢则通过苯丙氨酸加氧酶的作用转化为酪氨酸,进而分解为乙酰乙酸进入TCA循环。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。正常人每天需要2.2g。用于氨基酸输液、综合氨基酸制剂及营养强化剂,大量用于合成新型甜味剂天冬甜素(aspar-tame, L-天冬氨酸、L-苯丙氨酸结合的二肽甲酯)。

【制法】(1)发酵法。由糖质发酵制得。以甲醇、乙醇和乙酸为原料,用乳糖发酵短杆菌ATCC2140,可使发酵液中L-苯丙氨酸含量达20g/L。用裂解烃棒状杆菌及C12~Cl4正构烷烃发酵,可使L-苯丙氨酸含量达4.5g/L。直接发酵法与其他生产方法相比,其生产成本低30%。

(2)酶法。苯丙氨酸解氨酶能催化L-苯丙氨酸分解为肉桂酸和氨。借此反应的逆反应,用黏红酵母在含有L-苯丙氨酸的培养基内所生长的该菌体中诱导产生苯丙氨酸解氨酶。在最佳条件下,反应液中添加的顺式肉桂酸有70%转化为L-苯丙氨酸,收率为18g/L。

(3)化学合成法。用化学合成法制备的氨基酸,所得产物都是外消旋体,需要进行光学拆分。本法反应收率在90%以上,是非常有前景的合成路线。

【安全性】密闭保存。

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