1.苯酚

【英文名】phenol

【别名】石碳酸；羟基苯；carbolic acid;phenic acid;phenylic acid; phenyl hy-droxide；hydroxybenzene；oxybenzene

【CAS登记号】[108-95-2]

【结构式】

【物化性质】无色针状结晶或白色结晶。可燃。腐蚀力强。有毒。不纯品在光和空气作用下变为淡红色或红色。与大约8％水混合可液化。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。沸点182℃。熔点43℃。闪点79.5℃。自燃点715℃。凝固点41℃。相对密度1.0576。折射率（n_D⁴¹）1.54178。酸度系数（pKa) (25℃) 10.0。1g溶于约15mL水，12mL苯。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。

【质量标准】

(1) GB/T339-2001工业合成苯酚

(2) GB/T 6705-2008焦化苯酚

注：液体状态时外观为无色或略有颜色的透明液体

【用途】重要的有机化工原料，在合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。可用以制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞、N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体。此外，还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂。

【制法】(1)磺化法。以苯为原料，用硫酸进行磺稀硫酸化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。

(2）异丙苯法。丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。

(3)氯苯水解法。氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚。

(4）粗酚精制法。由煤焦油粗酚精制制得。

(5）拉西法。苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯氧化反应，生成氯苯和水，氯苯进行催化水解，得到苯酚和氯化氢，氯化氢循环使用。

【安全性】大鼠经口LD₅₀为530mg/kg。苯酚蒸气在较冷空气中凝成粉尘。接触皮肤能引起中毒，皮肤接触苯酚水溶液或纯苯酚时很快受到刺激产生局部麻醉，进而变邻甲酚成溃疡。一般急性中毒有虚弱感，呈现眩晕，耳鸣，出虚汗。在体内可损伤肾脏。生产现场设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。工作场所空气中最高容许浓度为5×10^-6。用镀锌铁桶包装，每桶200kg,贮存在低于35℃、干燥、通风的仓库内，严禁日晒雨淋，隔离火源、热源，防止猛烈撞击，贮存期为三个月。禁止与火药、氧化性物质如过氧化物等一起运输。

2.邻甲酚

【英文名】o-cresol

【别名】2-甲酚；2-methylphenol; o-cre-sylic acid；0-hydroxytoluene

【CAS登记号】[95-48-7]

【结构式】

【物化性质】无色结晶。有苯酚气味。可燃。沸点191～192℃。熔点30.9℃。闪点81～83℃。自燃点599℃。相对密度1.0273。折射率1.5361。溶于约40倍的水，在水中溶解度40℃时达3％, 100℃时达5.3％。溶于苛性碱液及几乎全部常用有机溶剂。

【质量标准】GB 2279-89邻甲酚

【用途】医药上可用作消毒剂，在有机合成工业中用于制造树脂、增塑剂、农药二甲四氯除草剂、香料和化学试剂等。

【制法】(1)粗酚经预脱水，再进行初馏减压精馏，得成品邻甲酚。

(2）苯酚烷基化法。以苯酚、甲醇为原料，在约4.14MPa表压下及三氧化二铝催化剂存在下进行甲基化制得。

(3)邻甲苯胺重氮化、水解法。

(4）甲苯羟基化法。

【安全性】有毒。大鼠经口LD₅₀为1350mg/kg。主要作用于中枢神经，严重时甚至致死。甲酚蒸气或者烟雾可损伤皮肤，吸入时，能引起慢性肾炎和神经障碍。生产设备应密闭，操作人员应配备防护用具。空气中爆炸下限1.3％（体积）。工作场所空气中最高容许浓度为5×10^-6。用镀锌铁桶包装，每桶180kg。贮存在阴凉、通风处。按危险品规定贮运。