β-内酰胺类抗生素是一类结构中含有β-内酰胺环基本结构的药物总称，主要包括青霉素类(penicillins, PENs)、头孢霉素类(cephalosporins, CEPS，又称先锋霉素)。在抗生素的发展史上，β-内酰胺抗生素是最悠久的一类抗微生物药物，首次用于人类治疗的产内酰胺类抗生素是从霉菌中分离出来的，尤其是青霉菌。早在公元前3000年就有关于霉菌的抗菌性的记载，有中国人利用发霉的大豆来治疗感染的伤口；在公元前16世纪，一位希腊农妇使用从奶酪上刮的霉菌治疗受伤的士兵；另外，在公元前1550年，埃及有文献记载使用变质的大麦面包治疗感染伤口；公元前2世纪，斯里兰卡士兵将发霉的油饼作为药膏涂抹在伤口上，采用上述方式产生的霉菌进行治疗一直持续到19世纪。直到19世纪后半期，人类开始对青霉素菌属进行研究，特别是在其抗菌性方面。现如今主要是用于预防和治疗由葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌、大肠杆菌、嗜血杆菌、沙门氏菌等引起的动物尿道胃肠道和呼吸道感染的疾病。该类抗生素的结构特点是含有自然界中罕见的β-内酰氨基母核，按照母核结构的差异可分为青霉素类、头孢霉素类、头霉素类(甲氧头孢，oxacephems),碳青霉烯类(carbapenems)和单环β-内酰胺类，其中前两者发展最快，应用最多，结构如图5-9所示。

图5-9 β-内酰胺类抗生素的结构

从图5-9中可以看出，β-内酰胺类抗生素具有以下结构特征：首先，基本结构都由母核和侧链两部分组成。母核结构是一个四元β-内酰胺环，内酰胺环中的N原子与临近的三个C原子以及第二个五元环或者六元环相稠和，青霉素类的稠和环是氢化噻唑环，母核结构是6-氨基青霉硅酸；头孢霉素类的稠和环是氢化噻唑环，母核结构为7-氨基头孢霉烷酸。其次，C-6, C-7位含有酰胺基侧链(RCOHN^-)。另外，该类抗生素的母核结构中的两个稠环是不共面的，青霉素类的是沿N₁-C₅轴折叠，头孢菌素类的是沿N₁-C₆位折叠。青霉素类全合成是难以实现的，主要是因为青霉素类含有三个手性碳原子，8个旋光异构体中只有绝对构型为(2S,5R,6R)具有活性。头孢霉素类有4个旋光异构体，绝对构型为(6R,7R),β-内酰胺抗生素的抗菌活性不仅与母核的结构有关，而且还与位于酰胺基上取代的手型碳原子有关，因为旋光异构体的活性存在很大差异。

β-内酰胺类抗生素是有极性的，在水中具有一定的溶解性。在酸性或者碱性环境中的溶解性主要取决于β-内酰胺类的侧链的属性，该类抗生素的母核结构中含有游离的梭基，呈酸性，在pKa为2.5～2.8之间时，能与无机盐或者某些有机碱形成钠盐或者钾盐，而侧链带有氨基的β-内酰胺化合物则属于两性化合物。因此，β-内酰胺的盐类在pH=6～7时最稳定，两性化合物在等电点时最稳定。

青霉素类抗生素是β-内酰胺类抗生素的重要组成部分，其分为天然抗生素类与半合成抗生素类，其中天然合成青霉素是由青霉素菌发酵产生的，含有青霉素F、G、X、K和双氢F五种成分，其中青霉素G是作用最强并且产量也最高的一类青霉素，主要是用于革兰氏阳性菌，如葡萄球菌、肺炎链球菌、脑膜炎链球菌、白喉杆菌、炭疽杆菌、破伤风杆菌等引起的各种感染。半合成类青霉素是在6-APA基础上进行改造形成的一类青霉素，其中包括苯哇西林(oxalcillin)、氨苄西林(ampicillin)、阿莫西林(amoxicillin)等。其中常见的天然或者半合成的青霉素类抗生素的化学结构见表5-4。

表5-4 常用的天然与半合成青霉素类抗生素的化学结构

文章来源：《食品安全中的化学危害物》

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