北京普天同创生物科技有限公司
【英文名称】p-Acetamidobenzenesulfonyl Azide
【分子式】C8H8N4O3S
【分子量】240.24
【CA登录号】[2158-14-7]
【缩写和别名】p-ABSA
【结构式】
【物理性质】无色或略带棕色晶体,mp108~110℃。溶于CH2Cl2,不溶于石油醚。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。
【注意事项】需在通风橱中使用。
p-乙酰氨基苯磺酰叠氮(p-ABSA)是一种重氮基转移试剂,主要用于活性亚甲基的重氮化,还可通过环加成对双键进行功能化。
p-ABSA可实现对活性亚甲基的重氮化。作为传统重氮化试剂p-甲基苯磺酰叠氮的替代品,p-ABSA具有产率高、使用安全和产物易分离的优点,但其缺点是反应时间较长。
α,γ-二羰基化合物1经重氮化后,可进一步用于合成信息素3(式1)。
在杭疟药(+)-Polyanthellin A的全合成中,同样用到了利用p-ABSA的重氮化反应(式2)。在式3所示的生物碱前体的全合成中,也包含了重氮化反应步骤。在一些穴状配体的合成中,我们同样可以看到p-ABSA的应用(式4)。
p-ABSA还可用于合成带吸电子基的乙烯基重氮甲烷。如式5所示:化合物4先经重氮化生成5,然后再经重排等反应生成八元环的内酯。
除作为重氮化试剂外,p-AIBSA还可通过环加成对双键进行功能化。例如:它与苯乙烯在钴催化剂的催化下,可以生成磺酰基环氧丙烷。该反应条件温和、产率高,且副产物只有氮气而便于后处理(式6)。
p-ABSA还可与炔反应生成酰胺化合物(式7)。该反应提供了一种由端基炔直接、简便地合成酰胺的方法。
相关链接:乙烯酮的注意事项
文章来源:《现代有机合成试剂》
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