【英文名称】2,4-Pentanedione

【分子式】C₅H₈O₂

【分子量】100.13

【CA登录号】[123-54-6]

【缩写和别名】acac, Acetylacetone，乙酰丙酮

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp45 ℃/30 mmHg; d0.975 g/cm³。酮式：mp -23℃，bp 134～136℃；烯醇式：mp -9℃。它溶于大多数有机溶剂中，也可少量溶于热水中。该试剂的纯液体主要以烯醇式存在，但在水溶液中主要以酮式存在。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂有一定的毒性，需在通风橱中进行操作。

由于acac(中性分子一般也缩写为Hacac)易形成烯醇式结构，在碱性条件下失去一个质子后可作为-1价1,5-二氧配体。化合物acac能够与多种过渡金属配位形成金属配合物，例如：Cu(acac)₂、Fe(acac)₃、Mn(acac)₃、Ni(acac)₂、Pd(acac)₂等。在有机合成反应中，这些配合物可以作为催化剂或催化剂的前体，并已经得到了广泛的应用。

Hacac亚甲基的氢由于吸电子羰基的作用有较强的酸性，在碱性条件下易与卤代化合物、亲电试剂等进行亲电取代反应形成C-C键。此外，Hacac的活波C-H键可以在过渡金属[lr(cod)₂]SbF₆催化剂催化下与内部炔烃进行高选择性的顺式加成反应生成1,3-共轭二烯醇衍生物(式1)。

Hacac在合成化学中的重要应用是与其它反应物通过脱水反应生成各种杂环化合物。例如：InCl₃催化的Hacac与a-羟基炔的脱水反应产物发生进一步的分子内环化加成反应可生成四取代呋喃衍生物(式2)。

通过选择不同的催化剂，有机碱催化剂DBU(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecen-7-ene)或过渡金属把催化剂以及不同的反应条件，Hacac与2-(1-炔基)2-烯-1-酮的Michael加成/环化反应可以高选择性地分别生成4H-吡喃衍生物或呋喃衍生物(式3)。

K₂PtCl₄催化δ-胺基炔与Hacac的多步串联反应可以合成多取代的吲哚啉衍生物(式4)。

在微波辐射下，取代的胍与Hacac能在数分钟内发生脱水成环反应，高产率生成2-胺基嘧啶(式5)。

在Cu(OAc)₂和NMP的存在下，Hacac还可以与α-硝基苯乙酮的硝基和活泼亚甲基的氢进行脱水反应生成异噁唑衍生物(式6)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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