【英文名称】Dichlorobis(acetonitrile)palladium

【分子式】C₄H₆Cl₂N₂Pd

【分子量】259.43

【CA登录号】[14592-56-4]

【缩写和别名】Bis(acetonitrile)dichloropalladi-um(II)

【结构式】PdCl₂(MeCN)₂

【物理性质】淡黄色粉末。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。将氯化钯在乙腈溶液中回流数小时即可高产率制得该试剂。

【注意事项】该试剂对空气稳定，可在室温、空气下保存和使用。

双(乙腈)二氯化钯(1)由于其制备简单，又可以溶于多数有机溶剂，因此成为了常用的二价钯催化剂之一，被广泛地应用于Suzuki、Hiyama、Heck、Sonogashira等C-C键形成的偶联反应中。此外，由于乙腈配体与钯的结合较弱，因此它能被其它配位能力较强的配体(例如：含N,P配体)取代，是合成或原位生成其它二价钯配合物的重要前体之一。

1在室温下催化4-戊炔酸锂盐与烯丙基氯的反应可高产率地生成(E)-4,7-辛二烯-4-内酯，反应具有极高的区域和立体选择性(式1)。

1催化2-碘苯乙烯与三甲基硅乙炔的反应可以生成取代的亚甲基环戊二烯衍生物(式2)。虽然产率不是很理想，但这是合成亚甲基环戊二烯衍生物的最简单方法。

1是α,β-不饱和酮与酰胺N-H健进行1,4-Michael加成反应的有效催化剂，在与N-苄基脲的反应中，非取代的酰胺基优先进行加成反应(式3)。

在氧化剂存在下，1催化的1,3-共轭二烯与从N-二烷基脲的反应可以实现其中一个碳-碳双键的双胺基化反应形成环状碳酰胺(式4)：双胺基化反应只发生在1,3-共轭二烯的末端烯键，与单烯反应只生成单氢胺基化反应。

在PEG 400聚乙二醇400)介质中，1能催化烯基取代的β- 酮酯分子内的环氢烷基化反应生成环酮衍生物(式5)。CuCl₂的添加能极大地提高催化反应的效率，且由于PEG 400溶剂的使用，钯催化剂可以回收再利用。

在可见光辐射下，1与2,2'-联吡啶钌配合物(作为光能量获取剂)共催化可实现常温下的溴苯与苯乙炔的Sonogashira-交叉偶联反应(式6)。该催化剂体系揭示了光能能够有效地提高钯在Sonogashira交叉偶联中的催化活性。

在金属锢的存在下，PdCl₂(MeCN)₂能有效地催化碘、溴代芳烃的脱卤偶联(Ullmann型)反应，可以较高产率地合成含不同取代基的一系列联苯衍生物(式7)。

钯配合物催化有机胺、一氧化碳和甲醇三组分的反应通常生成胺基甲酸甲酯，胺的双羰基化反应是不易进行的。但用化学计量的1可以促进有机胺的双羰基化反应生成草酰胺酯衍生物。例如：在1存在下，六氢吡啶在一个大气压的CO中与甲醇反应高产率地生成环己氨基草酰甲酯(式8)。

相关链接：双(三甲基硅基)乙炔

文章来源：《现代有机合成试剂》

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