【英文名称】Triphenylcarbenium Tetrafluoro-borate

【分子式】C₁₉H₁₅BF₄

【分子量】330.15

【CA登录号】[341-02-06]

【缩写和别名】Trityl Fluoroborate，三苯基四氟硼酸碳

【结构式】

【物理性质】黄色固体，mp 205～215℃(dec.)。溶于各种常见有机溶剂，会与一些亲核性溶剂发生反应。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有售。可由三苯基甲基氯和四氟硼酸银在乙醇中反应制得。

【注意事项】该试剂对湿气敏感，需干燥保存。

三苯基甲基四氟硼酸盐是很强的攫氢试剂。鉴于此特性，该试剂在芳构化反应、选择性氧化醇成酮的反应、选择性去羟基保护、水解缩酮成酮等许多反应中均有广泛应用。另外，该试剂作为路易斯酸在有机合成中也有所应用。

在加热或者回流的条件下，该试剂可以从二氢化芳基化合物中攫氢，高效地得到芳构化产物(式1)。另外，该试剂也可通过攫氢反应，制备各种芳基正离子的四氟硼酸盐。

该试剂作为氧化剂，可以选择性地氧化多醇底物中的仲醇生成羟基酮类化合物(式2)。也可以高收率地氧化水解缩酮，生成相应的酮(式3)。烯醇硅醚则可被该试剂氧化成为相应的α,β-不饱和酮(式4)。

该试剂是高效脱除多种羟基保护基的常用试剂，其特性是可以实现选择性的去保护过程。例如：在同时含有TBDPS和PMB羟基保护的底物中，该试剂可以选择性地脱除PMB保护基(式5)。而对于同时含有苄基和甲基羟基保护的糖苷底物，该试剂则可选择性地高效脱除甲基保护(式6)。

该试剂也可通过氧化过程去除氮上的保护基(式7)。

该试剂作为路易斯酸与底物的氮和氧中心作用，可活化底物而促进后续的亲核反应的进行。例如：氮中心被该试剂活化的氮杂环丙烷底物，可与乙腈发生Ritter反应，进一步环化而得到多取代的咪唑啉(式8)。

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