【英文名称】Ethyl Cyanoacetate

【分子式】C₅H₇NO₂

【分子量】113.13

【CA登录号】[105-56-6]

【缩写和别名】氰基醋酸乙酯

【结构式】

【物理性质】该化合物为液体，mp -22℃, bp 208～210℃, d1.063g/cm³。溶于乙醇和乙醚。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有售。也可由丙二腈在BF₃·Et₂O 或FeCl₃催化下与醇反应得到。

【注意事项】氰基乙酸乙酯具催泪性质，应在密闭条件下保存，避免吸入。该试剂过热时会挥发，应在通风橱中操作。该试剂遇明火可燃，受热或遇酸放出有毒氰化物气体，遇水放出有毒易燃气体。

氰基乙酸乙酯分子中含有三个反应官能团：氰基、活性亚甲基和酯基。由于受到氰基和酯基的影响，亚甲基被充分的活化，可以发生多种类型的缩合反应并在产物中引入氰基和酯基。因此，该试剂在有机合成中具有重要的应用价值。

在弱的有机碱、氨基酸, Lewis酸、碱性金属氧化物以及I₂等存在下，该试剂可以与醛或酮发生Knoevenagel缩合反应(式1)。亚胺也可发生类似的反应，使用对甲苯磺酰亚胺作为底物可提高缩合的产率(式2)。

在不同催化剂存在的条件下，氰基乙酸乙酯可以与α,β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应(式3)，甚至可以和N,N'-二苯基-1,4-苯二胺发生Michael加成反应(式4)。

在L-脯氨酸催化下，氰基乙酸乙酯可以与醛和查尔酮发生三分子串联反应，得到具有高度非对映体选择性的环己酮类化合物。使用Hantzsh酯作为碱和氢转移试剂，生成的产物还可以进一步与氛基乙酸乙酯发生缩合(式5)。

在碱或相转移条件下，氰基乙酸乙酯与二溴化合物发生双烷基化反应生成环烷烃产物(式6)。单取代a-芳基取代氰基乙酸乙酯衍生物可以由钯催化的碳-碳键偶联反应制得(式7)。

在Mitsunobo反应条件下，氰基乙酸乙酯与末端二醇反应生成1-氰基环烷基甲酸酯类化合物(式8)。

该试剂常常用于杂环化合物的合成。例如：在氮化锂作用下，它与苯乙酮可生成二氰基环戊二酰亚胺衍生物(式9)。在六羰基钼作用下，它与2-芳基氮丙啶反应可得反式二取代的琥珀酰亚胺(式10)。在硫酚存在下，它与醛或酮反应生成多取代的噻吩类衍生物(式11)。在乙醇钠存在下，它与氰基乙酸乙酯得到6-氨基-2-巯基-3H-嘧啶(式12)。