【英文名称】Benzohydroxamic Acid

【分子式】C₇H₇NO₂

【分子量】137.14

【CA登录号】[495-18-1]

【结构式】

【物理性质】白色晶体，mp 126～130℃,溶于水和醇，微溶于醚，不溶于苯。

【制备和商品】该试剂已经商品化。实验室可以按照标准的合成方法制备。

【注意事项】毒性未知，沸点时爆炸，操作时应当注意。

N-羟基苯甲酰(1)是一种重要的有机合成中间体，特别是在杂环化合物的合成中起着非常重要的作用。

参与Diels-Alder反应 亚硝基化合物是有机合成和生物化学中一类常见且重要的中间体，可以通过它进行天然产物中多官能基分子的合成。而亚硝基化合物一般是从羟胺衍生物合成的。2002年，Nishiyama等采用铱催化剂，使N-羟基苯甲酰胺与环戊二烯发生Diels-Aider反应，环加成产物产率可高达97%。该反应用过氧化氢作氧化剂，副产物为水。反应几乎无污染，符合绿色化学的要求(式1)。

N-羟基苯甲酰胺参与的环加成反应有时候也存在一定的区域选择性(式2)。

与过渡金属形成配合物Polenova等合成一系列新颖的五价钒的化合物，其中N-羟基苯甲酰胺参与了和钒离子的配位。该反应产物在空气中的稳定性好，产率较高(式3)。

与卤代芳烃的偶合N-羟基苯甲酰胺与卤代芳烃发生交叉偶联反应形成 O-芳基化产物(式4)。

Losse重排反应Losse重排反应是在温和的条件下，以羧酸为起始原料合成胺的一种实用方法。Inoue等报道了铜催化N-羟基苯甲酰胺与卤代芳烃反应，不用外加其它活性试剂，可得到中等收率的胺(式5)。