【英文名称】2,2'-Bis(diphenylphosphino)- 1, F-binaphthyl

【分子式】C₄₄H₃₂P₂

【分子量】622.70

【CA登录号】[76189-55-4](R-),[76189-56-5](S-)

【缩写和别名】(R)-BINAP,(S)-BINAP

【结构式】

【物理性质】无色固体，mp 241～242℃。易溶于四氢呋喃和二氯甲烷，微溶于乙醚、甲醇、乙醇，不溶于水。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。实验室可按照标准的实验步骤合成和拆分。

【注意事项】这两种试剂容易在空气中氧化，应在惰性气体中保存。

R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦和S-(-)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦是重要的手性膦配体，与过渡金属一起在催化不对称合成中显示出了很好的对映选择性。也可以作为有机催化剂用于不对称合成中。

烯与酮的不对称aldol反应((R)-BINAP与铂、钯、镍等过渡金属构成催化体系，可以催化烯与酮发生aldol反应，合成高光学纯的烯醇类化合物(式1)。

烯与醛的不对称aldol反应烯醇硅醚与醛的不对称aldol反应备受关注，用到的催化剂和手性配体也各种各样，条件大都比较苛刻(例如：-78℃), Tsukasa等采用PdC1₂/(R)-BINAP作为催化剂，AgSbF₆作为添加剂，有效地实现了在室温下烯醇硅醚与醛的不对称aldol反应(式2)。

烯烃的不对称还原反应自1979年Orito等报道了金鸡纳生物碱修饰的铂纳米粒子催化a-酮酸酯的不对称氢化以来，人们对此领域的研究产生了浓厚的兴趣。Fuj ihara等采用(S)-BINAP与修饰的纳米金或钯，有效地实现了烯烃的不对称催化还原反应(式3)。

不对称1,4-加成反应在Merrifield建立的固相多肤合成方法的启发下，人们就开展了高分子树脂负载的手性催化剂研究。Hayashi等采用聚苯乙烯-聚乙二醇共聚物((PS-PEG)树脂负载的(S)-BINAP铑催化剂，有效地实现了苯硼酸与烯酮的1,4-加成反应(式8)。

作为有机催化剂的Baylis-Hillman反应Wakatsuki等使用手性(S)-BINAP作为有机催化剂，实现了嘧啶-5-甲醛与丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应(式5)。

相关链接： (S)-2,2'-联萘-(AR)-N,N-(1-苯乙基)亚磷酰胺