含氟烯烃主要发生两类反应，即：亲核取代反应和亲核加成反应。从图式5.1中可以发现，这两类反应具有相同的中间体—碳负离子，该碳负离子既可以攫氢生成加成产物，也可以发生β-氟消除反应生成取代产物，反应的最终结果取决于反应介质的酸碱性。

图式5.1  四氟乙烯和亲核试剂反应的两种途径

含氟烯烃在和碱性的亲核试剂，如有机金属试剂或烷氧负离子反应时，主要发生亲核取代反应。另一方面，当它和弱碱性和中性的亲核试剂如苯酚负离子和苯酚混合物反应时，则主要发生加成反应(图式5.2)。

这种类型的反应不止局限于四氟乙烯。一方面，它可以扩展到含少氟的烯烃中，另一方面，它也可以扩展到共轭的多氟代次甲基化合物中(图式5.3)。

图式5.2  全烯丙烯与醇或酚的氟烷基化反应或氟烯基化反应(HFP：六氟丙烯)。P. Kirsch, E.Poetsch和R. Sander, 1995年，未发表工作

图式5.3  α,β-氟肉桂腈顺反异构体的合成及水解制备α,β-氟肉桂酸顺反异构体混合物

以三氟氯乙烯为原料，通过分步地和芳基格氏试剂的亲核取代反应、丁基锂和烯基氯的金属交换反应，然后和二氧化碳反应，可以很方便地合成α,β-氟肉桂酸类化合物(图式5.4)。在这个反应过程中，第一步格氏试剂或金属锂试剂和含氟烯烃的反应，在室温下往往需要数小时才能完成。但是如果在体系中加入催化量的碘化亚铜(CuI)，该反应可以在-70℃的条件下，几分钟内即可完成(P.Kirsch,A.Hahn和A.Ruhl, 2001年，未发表结果)。其原因是由于加入的碘化亚铜中的铜离子和格氏试剂发生金属交换反应，生成二芳基铜试剂。二芳基铜试剂属于“软碱”，和属于“硬碱”的格氏试剂或金属锂试剂相比，它能更快地与含氟烯烃发生反应，生成相应的产物。

有很多不同的方法和策略可以用来合成含氟烯烃前体工，其中的一种策略是通过羰基化合物和。一氟代烷基膦叶立德的Wittig反应来制备(图式5.5)。

图式5.4  α,β-氟肉桂酸衍生物的合成

图式5.5羰基化合物和α-氟代烷基膦叶立德的Wittig反应制备一氟或二氟烯烃[SBAH：二氢双(甲氧基乙氧基)铝酸钠]

制备含氟烯烃的另一个主要方法是以适当的原料为前体，通过过渡金属催化的碳-碳键偶联的氟乙烯基化反应来实现。含氟乙烯基金属试剂可以方便地从常用的氢氟烷烃(HFC)，如HFC-134a(图式5.6)，和丁基锂反应现场制得，然后通过和ZnCl₂的金属交换反应，制备相应的锌试剂进行偶联反应。在这里，除了锌试剂被常用于偶联反应外，另外如含氟乙烯基锡试剂、含氟乙烯基硼试剂也已成功地应用于偶联反应。

图式5.6  过渡金属催化含氟乙烯基金属试剂和其他合成子的偶联反应

制备共轭含氟多烯的另一个有效方法是通过对共轭含氟烯烃的氟原子的亲核取代反应来实行的(图式5.7)。

图式5.7  通过烯基锂和含氟烯烃的亲核取代反应制备含氟共轭多烯化合物

由于含氟烯烃在结构上很容易被修饰和转化，所以它们被广泛地应用于设计和合成一些功能材料中，如液晶材料、非线性光学(NOL)材料及全息数据储存器材料(图式5.8)。

图式5.8  含氟烯烃应用于液晶材料(a)、非线性光学(NOL)材料(b)及全息数据储存器材料(c)的例子