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2-噻吩(基)乙酸、四氢噻吩质量标准和制法

发布时间:2017-10-27 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1048

1.2-噻吩(基)乙酸

【英文名】2-thiopheneacetic acid

【别名】2-thienylacetic acid

【CAS登记号】[1918-77-0]

【结构式】

【物化性质】白色或微黄色鳞片状结晶。沸点160℃(2.93kPa)。熔点76℃。溶于水、乙醇乙醚四氯化碳

【质量标准】熔点75~76℃;含量镇99%;干燥失重镇0.5%。

【用途】医药中间体,用于制取先锋霉素工号和先锋霉素Ⅱ号。

【制法】(1)噻吩在85%磷酸中用醋酐乙酰化,得2-乙酸噻吩。2-乙酰噻吩与95%乙醇、硫黄粉、氨水在加压下转位生成2-噻吩乙酰胺,然后再水解、精制、得2-噻吩乙酸

(2)乙酰噻吩酸化法。乙酰吩在三氟化硼催化剂下用四醋酸铅进行氧化重排生成羧酸酯,再水解得2-噻吩乙酸

【安全性】有毒。毒性及防护方法参见噻吩。采用玻璃瓶外用纸盒包装。轻拿轻放,避免碰撞。防热、防晒。按有毒化学品规定贮运。

2.四氢噻吩

【英文名】tetrahydrothiophene

【别名】tetramethylene sulfide; thiacy-clopentane;THT;THTP

【CAS登记号】[110-01-0]

【结构式】

【物化性质】无色或微黄色透明易燃液体。沸点119℃。闪点12.8℃。熔点-96.2℃。相对密度1.OOg/cm3。折射率
(nD25)1.5000~1.5014。不溶于水,溶于乙醇乙醚、苯、丙酮

【质量标准】

【用途】作溶剂、有机合成中间体。用于医药和照相材料的合成。因其有特殊气味,用作燃料气添加剂,提高使用安全性。

【制法】(1)经典的合成方法是采用噻吩在催化剂存在下加氢还原制得。噻吩主要存在于煤焦油粗苯的馏分中,仅占0.5%,与苯的沸点相差4℃,分离极其困难。价格昂贵。

(2)以四氢呋喃为原料,在以γ-AI203为载体的杂多酸催化剂存在下,以硫化氢直接硫代生成四氢噻吩四氢呋喃、氮气、硫化氢气按比例进入装有催化剂的固定床反应器中进行反应;经两次分离后得产品四氢噻吩,未反应的原料可回收利用。

【安全性】小鼠吸入2h LC50为27000mg/m3。对人皮肤刺激弱,在高浓度环境中,应佩戴防毒口罩。仓间阴凉通风,远离火种热源,仓温低于30℃,包装密封,隔离空气。灌装流速低于3m/s,轻装轻卸。

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